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O grupo Quinto Andar foi formado com o intuito de se fazer um rap diferente do que o apresentado em São Paulo, na virada do milênio em 1999. Segundo afirmado pelo rapper De Leve, vocalista da banda, o nome Quinto Andar foi escolhido ao acaso, sendo que não há algo significativo com o mesmo. Começou como uma banda de garagem, onde as composições eram feitas e dispostas na Internet seguidamente, para quem quisesse baixar. Foi assim que o grupo começou a tornar-se popular.
Em 2002, o Quinto Andar fez um vídeo musical da canção “Eu Rimo na Direita”, junto com o Apavoramento Sound System, que repercutiu em sucesso absoluto, e foi integrada ao disco solo de De Leve, Estilo Foda-se. No mesmo ano, o grupo concorreu ao Prêmio Hutúz – o mais importante do rap brasileiro – na categoria Revelação, mas acabou perdendo para Sabotage.
Em 2005, o grupo fez parceria com a revista OutraCoisa, de Lobão, e lançou seu único álbum, Piratão, com destaque para as faixas “Rap do Calote” e “Melô do Piratão”. Após o lançamento se dissolveram por motivos contraditórios. Alguns dizem que foi porque os rappers Marechal e De Leve preferiram seguir carreira solo; outros que foi o DJ Castro, e outros Shawlin.